Перфтороктановая кислота

Шаблон:Сирота

Перфтороктановая кислота (Шаблон:Lang-en, PFOA) — синтетическая кислота, широко применяемая в различных областях промышленности. Также известна под названием C8.

Анион кислоты (перфтороктансульфонат, PFOS) иногда рассматривается отдельно.

Шаблон:Chembox header| Перфтороктансульфоновая кислота
Perfluorooctane sulfonate anion Структура аниона перфтороктансульфоновой кислоты
Систематическое название	heptadecafluorooctane-1-sulfonate
Синонимы	perfluorooctane sulfonate PFOS
Формула	C8F17O3S− (анион) C8HF17O3S (кислота)
Масса моля	499.12 г/моль (анион) 500.13 г/моль (кислота)
Плотность	? г/см3
Растворимость (в воде)	? г/л
Температура плавления	? °C
Температура кипения	133 °C при 6 Torr
CAS	[45298-90-6] (анион) [1763-23-1] (кислота)
Disclaimer and references

Химическая структура

Химическая формула перфтороктановой кислоты C₈F₁₅O(OH).

Структурно эта формула отображается так:

  F F F F F F F   OH
  | | | | | | |  /
F-C-C-C-C-C-C-C-C=O
  | | | | | | | 
  F F F F F F F  

Применение

• Наиболее известное применение этой кислоты — это производство тефлона, Нафиона, а также других огнеупорных, влагоустойчивых и непачкающихся материалов (в том числе применяемых для иготовления одежды).

• Соли с этим анионом используются в качестве ПАВ.

Биологические эффекты

Многие экологи считают PFOA / PFOS очень опасным соединением, и призывают запретить её использование и производство, но промышленные гиганты (например, DuPont), использующие её в своём технологическом процессе, всё отрицают.

Токсичность

Проведена оценка токсичности кислоты (называемой в тексте по её аниону, Perfluorooctane Sulphonate - PFOS). Испытания на крысах показали, что он распределяется главным образом в сыворотке и печени и не участвует в последующем метаболизме. Концентрация увеличивается с дозой. Усвоение 86% дозы (4.2 мг/кг с пищей) происходит за 24-48 часов. Из организма человека выводится крайне медленно - от 2 лет до 21 года (у крыс – за 200 дней). Накапливается в организме.

90-дневные испытания на крысах, которых кормили дозой от 2 мг/кг/день, повлекли за собой многочисленные нарушения жизненных функций, потерю веса, конвульсии и смерть. Также были произведены исследования влияния токсичности PFOS на эмбрионы крыс и кроликов. При дозах 5 мг/кг/день наблюдалось уменьшение эмбриональной массы тела и изменения скелета. В результате была определена доза отсутствия токсического воздействия - 0.1 мг/кг/день и доза малого токсического воздействия - 1.0 мг/кг/день.

Канцерогенность

Доказаны канцерогенные свойства. Их подтверждает 37-летняя статистика смертей рабочих на заводе компании 3M в Алабаме. Согласно этой статистике, вероятность заболевания раком мочевого пузыря увеличилась в 13 раз. С 2001 3M отказалась от применения PFOS в своих товарах.

Перфтороктансульфонат (Шаблон:Lang-en) — соль, одно из производных перфтороктановой кислоты.

Применяется в производстве металлопокрытий, средств тушения огня, в фотографии, в производстве полупроводников и литографии, а также в производстве авиационных гидравлических жидкостей. Промышленность Евросоюза потребляет свыше 12 тонн PFOS в год.

Ссылки

• Risk reduction strategy and analysis of advantages and drawbacks for Perfluorooctane Sulphonate (PFOS) — отчет группы аналитиков Risk & Policy Analyst Ltd. об исследованиях вредности PFOS произведенных по заказу Департамента среды Великобритании.

Литература

• Martin, J.W.; Smithwick, M.M.; Braune, B.M.; Hoekstra, P.F.; Muir, D.C.G.; Mabury, S.A. "Identification of Long-Chain Perfluorinated Acids in Biota from the Canadian Arctic." Environmental Science and Technology 2004, 38 (2), pp. 373-380.