03.com.ua- свободная медицинская энциклопедия. Каждый зарегистрированый участник может редактировать статьи
Антраниловая кислота
Антраниловая кислота — ароматическая аминокислота. Производные антраниловой кислоты применяются в производстве красителей и синтетических душистых веществ.
de:Anthranilsäure en:Anthranilic acid it:Acido antranilico ja:アントラニル酸 pl:Kwas antranilowy АНТРАНИЛОВАЯ КИСЛОТА (о-аминобензойная к-та) NH2C6H4COOH, мол. м. 137,14; бесцв. кристаллы; т. пл. 145°С; возгоняется. Р-римость (г в 100 г р-рителя): в воде - 0,35 (14°С), 90%-ном этаноле-10,7 (9,6°С), бензоле-1,8 (12°С), эфире-16 (6,8°С); хорошо раств. в горячих хлороформе, этаноле, пиридине. А. к. амфотерна lgК1 = 5 , lgК2= 12).
Ее соли со щелочными металлами, а также минер. к-тами хорошо раств. в воде; р-ры обладают голубой флуоресценцией. При перегонке А. к. декарбоксилируется до анилина. Она образует с Cd, Со, Сu (II), Ni, Zn, Рb и Hg в уксуснокислых р-рах (рН 2,5-5) внутрикомплексные малорастворимые со-ед., что используется для гравиметрич. определения перечисленных элементов. Диазотирование А. к. приводит к о-диазобензойной к-те (является внутр. солью), к-рая при УФ-облучении образует дегидробензол.
В пром-сти А. к. получают: 1) действием водного р-ра NH3 на фталевый ангидрид (рН 7,5-8,5; 40°С) и послед. взаимод. полученной Na-соли фталаминовой к-ты с р-ром NaOCl при 60°С (расщепление по Гофману): 2) действием на щелочной р-р фталимида NaOCl или NaOBr. К-ту выделяют разб. НС1 (40-50°С); выход 84%. Процесс м.б. осуществлен периодич. или непрерывным способом.
Цветные р-ции на А. к.: с солями Cu(II) в уксуснокислой среде образует ярко-зеленый осадок (м-аминобензойная к-та дает голубое окрашивание); в отличие от м- и n-аминобензойных к-т, при сплавлении А. к. с небольшим избытком SnCl4 и обработке охлажденного плава водным р-ром спирта появляется фуксино-красная окраска.
А. к.-промежут. продукт при синтезе индиго и др. азокрасителей. Производные А. к. применяют в произ-ве азокрасителей и душистых в-в. Для парфюмерии наиб. важны эфиры NН2С6Н4СООR - метилантранилат (R = CH3; т. пл. 24-25°С, т. кип. 132°С/14мм рт. ст.) и этилантранилат (R = С2Н5; жидкость, т. кип. 138°С/14 мм рт. ст.), имеющие запах цветов апельсинового дерева. Для А. к. ниж. Конц.Пред.Воспл. 44 г/м3, т. воспл. 100 °С.
Лит.: Белов В И, Химия и технология душистых веществ, М., 1976;
Ullmanns Encyklopadie, 4 Aufl., Bd. 8, Weinheim, 1974, S. 374-75;
ХИМИЧЕСКАЯ ЭНЦИКЛОПЕДИЯ. Т.1., РЕД. И. Л. КНУНЯНЦ
ИЗД-ВО «СОВЕТСКАЯ ЭНЦИКЛОПЕДИЯ » М., 1988
