03.com.ua- свободная медицинская энциклопедия. Каждый зарегистрированый участник может редактировать статьи

Дезоксирибонуклеиновая кислота

Материал из 03.com.ua
(перенаправлено с «ДНК»)
Перейти к: навигация, поиск
Двойная спираль ДНК

Дезоксирибонуклеи́новая кислота́ (ДНК) — один из двух типов нуклеиновых кислот, обеспечивающих хранение, передачу из поколения в поколение и реализацию генетической программы развития и функционирования живых организмов. Основная роль ДНК в клетках — долговременное хранение информации о структуре РНК и белков.

В клетках эукариот (например, животных или растений) ДНК находится в ядре клетки в составе хромосом, а также в некоторых клеточных органоидах (митохондриях и пластидах). В клетках прокариотических организмов (бактерий и архей) кольцевая или линейная молекула ДНК, так называемый нуклеоид, прикреплена изнутри к клеточной мембране. У них и у низших эукариот (например, дрожжей) встречаются также небольшие автономные, преимущественно кольцевые молекулы ДНК, называемые плазмидами. Кроме того, одно- или двухцепочечные молекулы ДНК могут образовывать геном ДНК-содержащих вирусов.

С химической точки зрения, ДНК — это длинная полимерная молекула, состоящая из повторяющихся блоков, нуклеотидов. Каждый нуклеотид состоит из азотистого основания, сахара (дезоксирибозы) и фосфатной группы. Связи между нуклеотидами в цепи образуются за счёт дезоксирибозы и фосфатной группы. В подавляющем большинстве случаев (кроме некоторых вирусов, содержащих одноцепочечную ДНК) макромолекула ДНК состоит из двух цепей, ориентированных азотистыми основаниями друг к другу. Эта двухцепочечная молекула спирализована. В целом структура молекулы ДНК получила название «двойной спирали».

В ДНК встречается четыре вида азотистых оснований (аденин, гуанин, тимин и цитозин). Азотистые основания одной из цепей соединены с азотистыми основаниями другой цепи водородными связями согласно принципу комплементарности: аденин соединяется только с тимином, гуанин — только с цитозином. Последовательность нуклеотидов позволяет «кодировать» информацию о различных типах РНК, наиболее важными из которых являются информационные, или матричные (мРНК), рибосомальные (рРНК) и транспортные (тРНК). Все эти типы РНК синтезируются на матрице ДНК за счет копирования последовательности ДНК в последовательность РНК, синтезируемой в процессе транскрипции и принимают участие в биосинтезе белков (процессе трансляции). Помимо кодирующих последовательностей, ДНК клеток содержит последовательности, выполняющие регуляторные и структурные функции. Кроме того, в геноме эукариот часто встречаются участки, принадлежащие "генетическим паразитам", например, транспозонам.

Расшифровка структуры ДНК (1953 г.) стала одним из поворотных моментов в истории биологии. За выдающийся вклад в это открытие Фрэнсису Крику, Джеймсу Уотсону, Морису Уилкинсу была присуждена Нобелевская премия по физиологии и медицине 1962 г.

Содержание

История изучения

ДНК была открыта Иоганном Фридрихом Мишером в 1869 году. Вначале новое вещество получило название нуклеин, а позже, когда Мишер определил, что это вещество обладает кислотными свойствами, вещество получило название нуклеиновая кислота <ref> {{#if:Dahm R

 |{{#if:
   |[[{{{authorlink}}}|{{#if:
     
     |{{{last}}}{{#if:
       
       |, {{{first}}}
     }}
     |Dahm R
   }}]]
   |{{#if:
     |{{{last}}}{{#if:
       
       |, {{{first}}}
     }}
     |Dahm R
   }}
 }}

}}{{#if:Dahm R

 |{{#if:
   | ; {{{coauthors}}}
 }}

}}{{#if:

 | ({{{date}}})
 |{{#if:2005
   |{{#if:
     | ({{{month}}} 2005)
     | (2005)
    }}
  }}

}}{{#if:Dahm R

 | .

}}{{#if:Dahm R2005

 |  

}}{{#ifeq:

| no 
| 
| {{#if: |“|"}} 
}}{{#if:
 |[{{{url}}} Friedrich Miescher and the discovery of DNA]
 |Friedrich Miescher and the discovery of DNA

}}{{#ifeq:

| no 
| 
| {{#if: |”|"}} 
}}{{#if:  
 |  (in {{{language}}})

}}{{#if:

 |  ({{{format}}})

}}{{#if:Dev Biol

 |. Dev Biol

}}{{#if:278

 | 278

}}{{#if:2

 | (2)

}}{{#if:274–88

 |: 274–88

}}{{#if:

 | . DOI:{{{doi}}}

}}{{#if:

 |. ISSN {{{issn}}}

}}{{#if:15680349

 |. PMID 15680349

}}{{#if:

 |. {{{id}}}

}}{{#if:

 |. Проверено {{{accessdate}}}{{#if:  | , [[{{{accessyear}}}]] }}

}}{{#if:

 |  Проверено {{{accessmonthday}}}, {{{accessyear}}}

}}{{#if:

 |  Проверено {{{accessdaymonth}}} {{{accessyear}}}

}}{{#if:

 |. [{{{laysummary}}} Lay summary]{{#if: | – {{{laysource}}}}}

}}{{#if:

 |  ([[{{{laydate}}}]])

}}.{{#if:

 |  “{{{quote}}}”

}}</ref>. Биологическая функция новооткрытого вещества была неясна, и долгое время ДНК считалась запасником фосфора в организме. Более того, даже в начале XX века многие биологи считали, что ДНК не имеет никакого отношения к передаче информации, поскольку строение молекулы, по их мнению, было слишком однообразным и не могло содержать закодированную информацию.

Постепенно было доказано, что именно ДНК, а не белки, как считалось раньше, является носителем генетической информации. Одно из первых решающих доказательств принесли эксперименты О. Эвери, Колина Мак-Леода и Маклин Мак-Карти (1944 г.) по трансформации бактерий. Им удалось показать, что за так называемую трансформацию (приобретение болезнетворных свойств безвредной культурой в результате добавления в неё мертвых болезнетворных бактерий) отвечают выделенные из пневмококков ДНК. Эксперимент американских учёных Алфреда Херши и Марты Чейз (1952 г.) с помеченными радиоактивными изотопами белками и ДНК бактериофагов показали, что в заражённую клетку передаётся только нуклеиновая кислота фага, а новое поколение фага содержит такие же белки и нуклеиновую кислоту, как исходный фаг<ref>{{#if:Hershey A, Chase M

 |{{#if:
   |[[{{{authorlink}}}|{{#if:
     
     |{{{last}}}{{#if:
       
       |, {{{first}}}
     }}
     |Hershey A, Chase M
   }}]]
   |{{#if:
     |{{{last}}}{{#if:
       
       |, {{{first}}}
     }}
     |Hershey A, Chase M
   }}
 }}

}}{{#if:Hershey A, Chase M

 |{{#if:
   | ; {{{coauthors}}}
 }}

}}{{#if:

 | ({{{date}}})
 |{{#if:1952
   |{{#if:
     | ({{{month}}} 1952)
     | (1952)
    }}
  }}

}}{{#if:Hershey A, Chase M

 | .

}}{{#if:Hershey A, Chase M1952

 |  

}}{{#ifeq:

| no 
| 
| {{#if: |“|"}} 
}}{{#if:http://jgp.org/cgi/reprint/36/1/39.pdf
 |Independent functions of viral protein and nucleic acid in growth of bacteriophage
 |Independent functions of viral protein and nucleic acid in growth of bacteriophage

}}{{#ifeq:

| no 
| 
| {{#if: |”|"}} 
}}{{#if:  
 |  (in {{{language}}})

}}{{#if:

 |  ({{{format}}})

}}{{#if:J Gen Physiol

 |. J Gen Physiol

}}{{#if:36

 | 36

}}{{#if:1

 | (1)

}}{{#if:39–56

 |: 39–56

}}{{#if:

 | . DOI:{{{doi}}}

}}{{#if:

 |. ISSN {{{issn}}}

}}{{#if:12981234

 |. PMID 12981234

}}{{#if:

 |. {{{id}}}

}}{{#if:

 |. Проверено {{{accessdate}}}{{#if:  | , [[{{{accessyear}}}]] }}

}}{{#if:

 |  Проверено {{{accessmonthday}}}, {{{accessyear}}}

}}{{#if:

 |  Проверено {{{accessdaymonth}}} {{{accessyear}}}

}}{{#if:

 |. [{{{laysummary}}} Lay summary]{{#if: | – {{{laysource}}}}}

}}{{#if:

 |  ([[{{{laydate}}}]])

}}.{{#if:

 |  “{{{quote}}}”

}}</ref>.

Вплоть до 50-х годов XX века точное строение ДНК, как и способ передачи наследственной информации, оставалось неизвестным. Хотя и было доподлинно известно, что ДНК состоит из нескольких цепочек, состоящих из нуклеотидов, никто не знал точно, сколько этих цепочек и как они соединены.

Структура двойной спирали ДНК была предложена Френсисом Криком и Джеймсом Уотсоном в 1953 году на основании рентгеноструктурных данных, полученных Морисом Уилкинсом и Розалиндой Франклин, и «правил Чаргаффа», согласно которым в каждой молекуле ДНК соблюдаются строгие соотношения, связывающие между собой количество азотистых оснований разных типов<ref name=Watson/>. Позже предложенная Уотсоном и Криком модель строения ДНК была доказана, а их работа отмечена Нобелевской премией по физиологии и медицине 1962 г. Среди получателей не было скончавшейся к тому времени Розалинды Франклин, так как премия не присуждается посмертно<ref>The Nobel Prize in Physiology or Medicine 1962 Nobelprize .org Accessed 22 Dec 06</ref>.

Структура молекулы

Нуклеотиды

Adenine chemical structure.png Guanine chemical structure.png Thymine chemical structure.png Cytosine chemical structure.png AMP chemical structure.png
Аденин Гуанин Тимин Цитозин Аденозинмонофосфат
Структуры оснований, наиболее часто встречающихся в составе ДНК, и пример нуклеотида, из которых состоит ДНК — аденозинмонофосфат (AMP)

Дезоксирибонуклеиновая кислота (ДНК) представляет собой биополимер (полианион), мономером которого является нуклеотид<ref name=Alberts>{{#if:{{#if: Bruce | Bruce }} {{#if: Alberts | Alberts }}{{#if: | {{{автор}}} }} |{{#if: Bruce | Bruce }} {{#if: Alberts | Alberts }}{{#if: | {{{автор}}} }}

 }}{{#if:
 {{#if:  | {{{chapter}}} }}{{#if:  | {{{часть}}} }}|{{#if:  | {{{chapter}}} }}{{#if:  | {{{часть}}} }} // 
 }}{{#if:
 {{#if: http://ncbi.nlm.nih.gov/books/bv.fcgi?call=bv.View..ShowTOC&rid=mboc4.TOC&depth=2 | http://ncbi.nlm.nih.gov/books/bv.fcgi?call=bv.View..ShowTOC&rid=mboc4.TOC&depth=2 }}{{#if:  | {{{ссылка}}} }} | [{{#if: http://ncbi.nlm.nih.gov/books/bv.fcgi?call=bv.View..ShowTOC&rid=mboc4.TOC&depth=2 | http://ncbi.nlm.nih.gov/books/bv.fcgi?call=bv.View..ShowTOC&rid=mboc4.TOC&depth=2 }}{{#if:  | {{{ссылка}}} }} {{#if: Molecular Biology of the Cell; Fourth Edition | Molecular Biology of the Cell; Fourth Edition }}{{#if:  | {{{заглавие}}} }}] | {{#if: Molecular Biology of the Cell; Fourth Edition | Molecular Biology of the Cell; Fourth Edition }}{{#if:  | {{{заглавие}}} }} 

}}{{#if:

 {{#if:  | {{{оригинал}}} }} | = {{#if:  | {{{оригинал}}} }}

}}{{#if:

 {{#if:  | {{{edition}}} }}{{#if:  | {{{издание}}} }} |. — {{#if:  | {{{edition}}} }}{{#if:  | {{{издание}}} }}

}}{{#if:

 {{#if: New York and London | New York and London }}{{#if:  | {{{место}}} }} |. — |{{#if:
   {{#if: Garland Science | Garland Science }}{{#if:  | {{{издательство}}} }} |. — |{{#if:
     {{#if:  | {{{year}}} }}{{#if:  | {{{год}}} }}|. — |{{#if:
       {{#if:  | {{{pages}}} }}{{#if:  | {{{страницы}}} }}|. — 
       }}
     }}
   }}
 }}{{#if:
 {{#if: New York and London | New York and London }}{{#if:  | {{{место}}} }}| {{#if: New York and London | New York and London }}{{#if:  | {{{место}}} }}: 
 }}{{#if:
 {{#if: Garland Science | Garland Science }}{{#if:  | {{{издательство}}} }}| {{#if: Garland Science | Garland Science }}{{#if:  | {{{издательство}}} }}
 }}{{#if:
 {{#if:  | {{{year}}} }}{{#if:  | {{{год}}} }}|{{#if:
   {{#if: Garland Science | Garland Science }}{{#if:  | {{{издательство}}} }}|, 
   }}{{#if:  | {{{year}}} }}{{#if:  | {{{год}}} }}
 }}{{#if:
 |{{#if:
   {{#if: Garland Science | Garland Science }}{{#if:  | {{{издательство}}} }} |. — Т. |{{#if:
      |. — Т. | Т. 
      }}
   }}{{{том}}}
 }}{{#if:
 {{#if:  | {{{pages}}} }}{{#if:  | {{{страницы}}} }}|{{#if:
   {{#if: Garland Science | Garland Science }}{{#if:  | {{{издательство}}} }} |. — С. |{{#if:
      {{#if:  | {{{year}}} }}{{#if:  | {{{год}}} }}|. — С. | С. 
      }}
   }}{{#if:  | {{{pages}}} }}{{#if:  | {{{страницы}}} }}
 }}{{#if:
  |. — {{{страниц}}} с}}{{#if:
 {{#if: ISBN 0-8153-3218-1 | ISBN 0-8153-3218-1 }}{{#if:  | {{{isbn}}} }} | . ISBN {{#if: ISBN 0-8153-3218-1 | ISBN 0-8153-3218-1 }}{{#if:  | {{{isbn}}} }}| .
 }}</ref><ref name=Butler>Butler, John M. (2001) Forensic DNA Typing «Elsevier». pp. 14 — 15. ISBN 978-0-12-147951-0</ref>.

Каждый нуклеотид состоит из остатка фосфорной кислоты присоединённого по 5'-положению к сахару дезоксирибозе, к которому также через гликозидную связь (C—N) по 1'-положению присоединено одно из четырёх азотистых оснований. Именно наличие характерного сахара и составляет одно из главных различий между ДНК и РНК, зафиксированное в названиях этих нуклеиновых кислот (в состав РНК входит сахар рибоза)<ref name=berg/>. Пример нуклеотида — аденозинмонофосфат — где основание, присоединённое к фосфату и рибозе, это аденин, показан на рисунке.

Исходя из структуры молекул, основания, входящие в состав нуклеотидов, разделяют на две группы: пурины (аденин [A] и гуанин [G]) образованы соединёнными пяти- и шестичленным гетероциклами; пиримидины (цитозин [C] и тимин [T]) — шестичленным гетероциклом<ref name=IUPAC>Abbreviations and Symbols for Nucleic Acids, Polynucleotides and their Constituents IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature (CBN) Accessed 03 Jan 2006</ref>.

В виде исключения, например, у бактериофага PBS1, в ДНК встречается пятый тип оснований — урацил ([U]), пиримидиновое основание, отличающееся от тимина отсуствием метильной группы на кольце, обычно заменяющее тимин в РНК<ref name="nature1963-takahashi">{{#if:Takahashi I, Marmur J.

 |{{#if:
   |[[{{{authorlink}}}|{{#if:
     
     |{{{last}}}{{#if:
       
       |, {{{first}}}
     }}
     |Takahashi I, Marmur J.
   }}]]
   |{{#if:
     |{{{last}}}{{#if:
       
       |, {{{first}}}
     }}
     |Takahashi I, Marmur J.
   }}
 }}

}}{{#if:Takahashi I, Marmur J.

 |{{#if:
   | ; {{{coauthors}}}
 }}

}}{{#if:

 | ({{{date}}})
 |{{#if:1963
   |{{#if:
     | ({{{month}}} 1963)
     | (1963)
    }}
  }}

}}{{#if:Takahashi I, Marmur J.

 | .

}}{{#if:Takahashi I, Marmur J.1963

 |  

}}{{#ifeq:

| no 
| 
| {{#if: |“|"}} 
}}{{#if:
 |[{{{url}}} Replacement of thymidylic acid by deoxyuridylic acid in the deoxyribonucleic acid of a transducing phage for Bacillus subtilis]
 |Replacement of thymidylic acid by deoxyuridylic acid in the deoxyribonucleic acid of a transducing phage for Bacillus subtilis

}}{{#ifeq:

| no 
| 
| {{#if: |”|"}} 
}}{{#if:  
 |  (in {{{language}}})

}}{{#if:

 |  ({{{format}}})

}}{{#if:Nature

 |. Nature

}}{{#if:197

 | 197

}}{{#if:

 | ({{{issue}}})

}}{{#if:794 – 5

 |: 794 – 5

}}{{#if:

 | . DOI:{{{doi}}}

}}{{#if:

 |. ISSN {{{issn}}}

}}{{#if:

 |. PMID {{{pmid}}}

}}{{#if:PMID 13980287

 |. PMID 13980287

}}{{#if:

 |. Проверено {{{accessdate}}}{{#if:  | , [[{{{accessyear}}}]] }}

}}{{#if:

 |  Проверено {{{accessmonthday}}}, {{{accessyear}}}

}}{{#if:

 |  Проверено {{{accessdaymonth}}} {{{accessyear}}}

}}{{#if:

 |. [{{{laysummary}}} Lay summary]{{#if: | – {{{laysource}}}}}

}}{{#if:

 |  ([[{{{laydate}}}]])

}}.{{#if:

 |  “{{{quote}}}”

}}</ref>.

Следует отметить, что тимин и урацил не так строго приурочены к ДНК и РНК соответственно, как это считалось ранее. Так, после синтеза некоторых молекул РНК значительное число урацилов в этих молекулах метилируется с помощью специальных ферментов, превращаясь в тимин. Это происходит в транспортных и рибосомальных РНК<ref>{{#if:Agris P

 |{{#if:
   |[[{{{authorlink}}}|{{#if:
     
     |{{{last}}}{{#if:
       
       |, {{{first}}}
     }}
     |Agris P
   }}]]
   |{{#if:
     |{{{last}}}{{#if:
       
       |, {{{first}}}
     }}
     |Agris P
   }}
 }}

}}{{#if:Agris P

 |{{#if:
   | ; {{{coauthors}}}
 }}

}}{{#if:

 | ({{{date}}})
 |{{#if:2004
   |{{#if:
     | ({{{month}}} 2004)
     | (2004)
    }}
  }}

}}{{#if:Agris P

 | .

}}{{#if:Agris P2004

 |  

}}{{#ifeq:

| no 
| 
| {{#if: |“|"}} 
}}{{#if:http://pubmedcentral.nih.gov/articlerender.fcgi?tool=pubmed&pubmedid=14715921
 |Decoding the genome: a modified view
 |Decoding the genome: a modified view

}}{{#ifeq:

| no 
| 
| {{#if: |”|"}} 
}}{{#if:  
 |  (in {{{language}}})

}}{{#if:

 |  ({{{format}}})

}}{{#if:Nucleic Acids Res

 |. Nucleic Acids Res

}}{{#if:32

 | 32

}}{{#if:1

 | (1)

}}{{#if:223 – 38

 |: 223 – 38

}}{{#if:

 | . DOI:{{{doi}}}

}}{{#if:

 |. ISSN {{{issn}}}

}}{{#if:14715921

 |. PMID 14715921

}}{{#if:

 |. {{{id}}}

}}{{#if:

 |. Проверено {{{accessdate}}}{{#if:  | , [[{{{accessyear}}}]] }}

}}{{#if:

 |  Проверено {{{accessmonthday}}}, {{{accessyear}}}

}}{{#if:

 |  Проверено {{{accessdaymonth}}} {{{accessyear}}}

}}{{#if:

 |. [{{{laysummary}}} Lay summary]{{#if: | – {{{laysource}}}}}

}}{{#if:

 |  ([[{{{laydate}}}]])

}}.{{#if:

 |  “{{{quote}}}”

}}</ref>.

В зависимости от концентрации ионов и нуклеотидного состава молекулы, двойная спираль ДНК в живых организмах существует в разных формах. На рисунке (слева направо) представлены A, B и Z формы

Двойная спираль

Полимер ДНК обладает довольно сложной структурой. Нуклеотиды соединены между собой ковалентно в длинные полинуклеотидные цепи. Эти цепи в подавляющем большинстве случаев (кроме некоторых вирусов, обладающих одноцепочечными ДНК-геномами), в свою очередь, попарно объединяются при помощи водородных связей в структуру, получившую название двойной спирали <ref name=Watson>{{#if:Watson J, Crick F

 |{{#if:
   |[[{{{authorlink}}}|{{#if:
     
     |{{{last}}}{{#if:
       
       |, {{{first}}}
     }}
     |Watson J, Crick F
   }}]]
   |{{#if:
     |{{{last}}}{{#if:
       
       |, {{{first}}}
     }}
     |Watson J, Crick F
   }}
 }}

}}{{#if:Watson J, Crick F

 |{{#if:
   | ; {{{coauthors}}}
 }}

}}{{#if:

 | ({{{date}}})
 |{{#if:1953
   |{{#if:
     | ({{{month}}} 1953)
     | (1953)
    }}
  }}

}}{{#if:Watson J, Crick F

 | .

}}{{#if:Watson J, Crick F1953

 |  

}}{{#ifeq:

| no 
| 
| {{#if: |“|"}} 
}}{{#if:http://profiles.nlm.nih.gov/SC/B/B/Y/W/_/scbbyw.pdf
 |Molecular structure of nucleic acids; a structure for deoxyribose nucleic acid
 |Molecular structure of nucleic acids; a structure for deoxyribose nucleic acid

}}{{#ifeq:

| no 
| 
| {{#if: |”|"}} 
}}{{#if:  
 |  (in {{{language}}})

}}{{#if:

 |  ({{{format}}})

}}{{#if:Nature

 |. Nature

}}{{#if:171

 | 171

}}{{#if:4356

 | (4356)

}}{{#if:737 – 8

 |: 737 – 8

}}{{#if:

 | . DOI:{{{doi}}}

}}{{#if:

 |. ISSN {{{issn}}}

}}{{#if:

 |. PMID {{{pmid}}}

}}{{#if:PMID 13054692

 |. PMID 13054692

}}{{#if:

 |. Проверено {{{accessdate}}}{{#if:  | , [[{{{accessyear}}}]] }}

}}{{#if:

 |  Проверено {{{accessmonthday}}}, {{{accessyear}}}

}}{{#if:

 |  Проверено {{{accessdaymonth}}} {{{accessyear}}}

}}{{#if:

 |. [{{{laysummary}}} Lay summary]{{#if: | – {{{laysource}}}}}

}}{{#if:

 |  ([[{{{laydate}}}]])

}}.{{#if:

 |  “{{{quote}}}”

}}</ref><ref name=berg>Berg J., Tymoczko J. and Stryer L. (2002) Biochemistry. W. H. Freeman and Company ISBN 0-7167-4955-6</ref>. Остов каждой из цепей состоит из чередующихся фосфатов и сахаров<ref name=Ghosh>{{#if:Ghosh A, Bansal M

 |{{#if:
   |[[{{{authorlink}}}|{{#if:
     
     |{{{last}}}{{#if:
       
       |, {{{first}}}
     }}
     |Ghosh A, Bansal M
   }}]]
   |{{#if:
     |{{{last}}}{{#if:
       
       |, {{{first}}}
     }}
     |Ghosh A, Bansal M
   }}
 }}

}}{{#if:Ghosh A, Bansal M

 |{{#if:
   | ; {{{coauthors}}}
 }}

}}{{#if:

 | ({{{date}}})
 |{{#if:2003
   |{{#if:
     | ({{{month}}} 2003)
     | (2003)
    }}
  }}

}}{{#if:Ghosh A, Bansal M

 | .

}}{{#if:Ghosh A, Bansal M2003

 |  

}}{{#ifeq:

| no 
| 
| {{#if: |“|"}} 
}}{{#if:
 |[{{{url}}} A glossary of DNA structures from A to Z]
 |A glossary of DNA structures from A to Z

}}{{#ifeq:

| no 
| 
| {{#if: |”|"}} 
}}{{#if:  
 |  (in {{{language}}})

}}{{#if:

 |  ({{{format}}})

}}{{#if:Acta Crystallogr D Biol Crystallogr

 |. Acta Crystallogr D Biol Crystallogr

}}{{#if:59

 | 59

}}{{#if:Pt 4

 | (Pt 4)

}}{{#if:620 – 6

 |: 620 – 6

}}{{#if:

 | . DOI:{{{doi}}}

}}{{#if:

 |. ISSN {{{issn}}}

}}{{#if:

 |. PMID {{{pmid}}}

}}{{#if:PMID 12657780

 |. PMID 12657780

}}{{#if:

 |. Проверено {{{accessdate}}}{{#if:  | , [[{{{accessyear}}}]] }}

}}{{#if:

 |  Проверено {{{accessmonthday}}}, {{{accessyear}}}

}}{{#if:

 |  Проверено {{{accessdaymonth}}} {{{accessyear}}}

}}{{#if:

 |. [{{{laysummary}}} Lay summary]{{#if: | – {{{laysource}}}}}

}}{{#if:

 |  ([[{{{laydate}}}]])

}}.{{#if:

 |  “{{{quote}}}”

}}</ref>. Фосфатные группы формируют фосфодиэфирные связи между третьим и пятым атомами углерода соседних молекул дезоксирибозы, в результате взаимодействия между 3'-гидроксильной (3' —ОН) группой одной молекулы дезоксирибозы и 5'-фосфатной группой (5' —РО3) другой. Асимметричные концы цепи ДНК называются 3' (три прим) и 5' (пять прим). Полярность цепи играет важную роль при синтезе ДНК (удлинение цепи возможно только путём присоединения новых нуклеотидов к свободному 3' концу).

Как уже было сказано выше, у подавляющего большинства живых организмов ДНК состоит не из одной, а из двух полинуклеотидных цепей. Эти две длинные цепи закручены одна вокруг другой в виде двойной спирали, стабилизированной водородными связями, образующимися между обращёнными друг к другу азотистыми основаниями входящих в неё цепей. В природе эта спираль, чаще всего, правозакрученная. Направления от 3' конца к 5' концу в двух цепях, из которых состоит молекула ДНК, противоположны (цепи «антипараллельны» друг другу).

Ширина двойной спирали составляет от 22 до 24 Å (ангстрем), или 2,2 — 2,4 нанометра, длина каждого нуклеотида 3,3 Å (0,33 нанометра)<ref>{{#if:Mandelkern M, Elias J, Eden D, Crothers D

 |{{#if:
   |[[{{{authorlink}}}|{{#if:
     
     |{{{last}}}{{#if:
       
       |, {{{first}}}
     }}
     |Mandelkern M, Elias J, Eden D, Crothers D
   }}]]
   |{{#if:
     |{{{last}}}{{#if:
       
       |, {{{first}}}
     }}
     |Mandelkern M, Elias J, Eden D, Crothers D
   }}
 }}

}}{{#if:Mandelkern M, Elias J, Eden D, Crothers D

 |{{#if:
   | ; {{{coauthors}}}
 }}

}}{{#if:

 | ({{{date}}})
 |{{#if:1981
   |{{#if:
     | ({{{month}}} 1981)
     | (1981)
    }}
  }}

}}{{#if:Mandelkern M, Elias J, Eden D, Crothers D

 | .

}}{{#if:Mandelkern M, Elias J, Eden D, Crothers D1981

 |  

}}{{#ifeq:

| no 
| 
| {{#if: |“|"}} 
}}{{#if:
 |[{{{url}}} The dimensions of DNA in solution]
 |The dimensions of DNA in solution

}}{{#ifeq:

| no 
| 
| {{#if: |”|"}} 
}}{{#if:  
 |  (in {{{language}}})

}}{{#if:

 |  ({{{format}}})

}}{{#if:J Mol Biol

 |. J Mol Biol

}}{{#if:152

 | 152

}}{{#if:1

 | (1)

}}{{#if:153 – 61

 |: 153 – 61

}}{{#if:

 | . DOI:{{{doi}}}

}}{{#if:

 |. ISSN {{{issn}}}

}}{{#if:

 |. PMID {{{pmid}}}

}}{{#if:PMID 7338906

 |. PMID 7338906

}}{{#if:

 |. Проверено {{{accessdate}}}{{#if:  | , [[{{{accessyear}}}]] }}

}}{{#if:

 |  Проверено {{{accessmonthday}}}, {{{accessyear}}}

}}{{#if:

 |  Проверено {{{accessdaymonth}}} {{{accessyear}}}

}}{{#if:

 |. [{{{laysummary}}} Lay summary]{{#if: | – {{{laysource}}}}}

}}{{#if:

 |  ([[{{{laydate}}}]])

}}.{{#if:

 |  “{{{quote}}}”

}}</ref>. Подобно тому, как в винтовой лестнице сбоку можно увидеть ступеньки, на двойной спирали ДНК в промежутках между фосфатным остовом молекулы можно видеть ребра оснований, кольца которых расположены в плоскости, перпендикулярной по отношению к продольной оси макромолекулы.

В двойной спирали различают малую (12 Å) и большую (22 Å) бороздки<ref>{{#if:Wing R, Drew H, Takano T, Broka C, Tanaka S, Itakura K, Dickerson R

 |{{#if:
   |[[{{{authorlink}}}|{{#if:
     
     |{{{last}}}{{#if:
       
       |, {{{first}}}
     }}
     |Wing R, Drew H, Takano T, Broka C, Tanaka S, Itakura K, Dickerson R
   }}]]
   |{{#if:
     |{{{last}}}{{#if:
       
       |, {{{first}}}
     }}
     |Wing R, Drew H, Takano T, Broka C, Tanaka S, Itakura K, Dickerson R
   }}
 }}

}}{{#if:Wing R, Drew H, Takano T, Broka C, Tanaka S, Itakura K, Dickerson R

 |{{#if:
   | ; {{{coauthors}}}
 }}

}}{{#if:

 | ({{{date}}})
 |{{#if:1980
   |{{#if:
     | ({{{month}}} 1980)
     | (1980)
    }}
  }}

}}{{#if:Wing R, Drew H, Takano T, Broka C, Tanaka S, Itakura K, Dickerson R

 | .

}}{{#if:Wing R, Drew H, Takano T, Broka C, Tanaka S, Itakura K, Dickerson R1980

 |  

}}{{#ifeq:

| no 
| 
| {{#if: |“|"}} 
}}{{#if:
 |[{{{url}}} Crystal structure analysis of a complete turn of B-DNA]
 |Crystal structure analysis of a complete turn of B-DNA

}}{{#ifeq:

| no 
| 
| {{#if: |”|"}} 
}}{{#if:  
 |  (in {{{language}}})

}}{{#if:

 |  ({{{format}}})

}}{{#if:Nature

 |. Nature

}}{{#if:287

 | 287

}}{{#if:5784

 | (5784)

}}{{#if:755 – 8

 |: 755 – 8

}}{{#if:

 | . DOI:{{{doi}}}

}}{{#if:

 |. ISSN {{{issn}}}

}}{{#if:

 |. PMID {{{pmid}}}

}}{{#if:PMID 7432492

 |. PMID 7432492

}}{{#if:

 |. Проверено {{{accessdate}}}{{#if:  | , [[{{{accessyear}}}]] }}

}}{{#if:

 |  Проверено {{{accessmonthday}}}, {{{accessyear}}}

}}{{#if:

 |  Проверено {{{accessdaymonth}}} {{{accessyear}}}

}}{{#if:

 |. [{{{laysummary}}} Lay summary]{{#if: | – {{{laysource}}}}}

}}{{#if:

 |  ([[{{{laydate}}}]])

}}.{{#if:

 |  “{{{quote}}}”

}}</ref>. Белки, например, факторы транскрипции, которые присоединяются к определённым последовательностям в двухцепочечной ДНК, обычно взаимодействуют с краями оснований в большой бороздке, где те более доступны.<ref>{{#if:Pabo C, Sauer R

 |{{#if:
   |[[{{{authorlink}}}|{{#if:
     
     |{{{last}}}{{#if:
       
       |, {{{first}}}
     }}
     |Pabo C, Sauer R
   }}]]
   |{{#if:
     |{{{last}}}{{#if:
       
       |, {{{first}}}
     }}
     |Pabo C, Sauer R
   }}
 }}

}}{{#if:Pabo C, Sauer R

 |{{#if:
   | ; {{{coauthors}}}
 }}

}}{{#if:

 | ({{{date}}})
 |{{#if:
   |{{#if:
     | ({{{month}}} )
     | ()
    }}
  }}

}}{{#if:Pabo C, Sauer R

 | .

}}{{#if:Pabo C, Sauer R

 |  

}}{{#ifeq:

| no 
| 
| {{#if: |“|"}} 
}}{{#if:
 |[{{{url}}} Protein-DNA recognition]
 |Protein-DNA recognition

}}{{#ifeq:

| no 
| 
| {{#if: |”|"}} 
}}{{#if:  
 |  (in {{{language}}})

}}{{#if:

 |  ({{{format}}})

}}{{#if:Annu Rev Biochem

 |. Annu Rev Biochem

}}{{#if:53

 | 53

}}{{#if:

 | ()

}}{{#if:293 – 321

 |: 293 – 321

}}{{#if:

 | . DOI:{{{doi}}}

}}{{#if:

 |. ISSN {{{issn}}}

}}{{#if:

 |. PMID {{{pmid}}}

}}{{#if:PMID 6236744

 |. PMID 6236744

}}{{#if:

 |. Проверено {{{accessdate}}}{{#if:  | , [[{{{accessyear}}}]] }}

}}{{#if:

 |  Проверено {{{accessmonthday}}}, {{{accessyear}}}

}}{{#if:

 |  Проверено {{{accessdaymonth}}} {{{accessyear}}}

}}{{#if:

 |. [{{{laysummary}}} Lay summary]{{#if: | – {{{laysource}}}}}

}}{{#if:

 |  ([[{{{laydate}}}]])

}}.{{#if:

 |  “{{{quote}}}”

}}</ref>.

Образование связей между основаниями

См. также: {{#if:ПЦР|ПЦР | Отсутствующие статьи

}}{{#if:|{{#if:|, | и }} [[{{{2}}}]] }}{{#if:|{{#if:|, | и }} [[{{{3}}}]] }}{{#if:|{{#if:|, | и }} [[{{{4}}}]] }}{{#if:|{{#if:|, | и }} [[{{{5}}}]] }}{{#if:|{{#if:|, | и }} [[{{{6}}}]] }}{{#if:|{{#if:|, | и }} [[{{{7}}}]] }}{{#if:|{{#if:|, | и }} [[{{{8}}}]] }}{{#if:|{{#if:|, | и }} [[{{{9}}}]] }}{{#if:|{{#if:|, | и }} [[{{{10}}}]] }}{{#if:|{{#if:|, | и }} [[{{{11}}}]] }}{{#if:|{{#if:|, | и }} [[{{{12}}}]] }}{{#if:|{{#if:|, | и }} [[{{{13}}}]] }}{{#if:|{{#if:|, | и }} [[{{{14}}}]] }}{{#if:| и [[{{{15}}}]] }}{{#if:|…Шаблон:Смотри также Допускается максимумум 15 статей

}}

Каждое основание на одной из цепей связывается с одним определённым основанием на второй цепи. Такое специфическое связывание называется комплементарным. Пурины комплементарны пиримидинам (то есть, способны к образованию водородных связей с ними): аденин образует связи только с тимином, а цитозин — с гуанином. В двойной спирали цепочки также связаны с помощью гидрофобных связей и стэкинга, которые не зависят от последовательности оснований ДНК<ref>{{#if:Ponnuswamy P, Gromiha M

 |{{#if:
   |[[{{{authorlink}}}|{{#if:
     
     |{{{last}}}{{#if:
       
       |, {{{first}}}
     }}
     |Ponnuswamy P, Gromiha M
   }}]]
   |{{#if:
     |{{{last}}}{{#if:
       
       |, {{{first}}}
     }}
     |Ponnuswamy P, Gromiha M
   }}
 }}

}}{{#if:Ponnuswamy P, Gromiha M

 |{{#if:
   | ; {{{coauthors}}}
 }}

}}{{#if:

 | ({{{date}}})
 |{{#if:1994
   |{{#if:
     | ({{{month}}} 1994)
     | (1994)
    }}
  }}

}}{{#if:Ponnuswamy P, Gromiha M

 | .

}}{{#if:Ponnuswamy P, Gromiha M1994

 |  

}}{{#ifeq:

| no 
| 
| {{#if: |“|"}} 
}}{{#if:
 |[{{{url}}} On the conformational stability of oligonucleotide duplexes and tRNA molecules]
 |On the conformational stability of oligonucleotide duplexes and tRNA molecules

}}{{#ifeq:

| no 
| 
| {{#if: |”|"}} 
}}{{#if:  
 |  (in {{{language}}})

}}{{#if:

 |  ({{{format}}})

}}{{#if:J Theor Biol

 |. J Theor Biol

}}{{#if:169

 | 169

}}{{#if:4

 | (4)

}}{{#if:419–32

 |: 419–32

}}{{#if:

 | . DOI:{{{doi}}}

}}{{#if:

 |. ISSN {{{issn}}}

}}{{#if:7526075

 |. PMID 7526075

}}{{#if:

 |. {{{id}}}

}}{{#if:

 |. Проверено {{{accessdate}}}{{#if:  | , [[{{{accessyear}}}]] }}

}}{{#if:

 |  Проверено {{{accessmonthday}}}, {{{accessyear}}}

}}{{#if:

 |  Проверено {{{accessdaymonth}}} {{{accessyear}}}

}}{{#if:

 |. [{{{laysummary}}} Lay summary]{{#if: | – {{{laysource}}}}}

}}{{#if:

 |  ([[{{{laydate}}}]])

}}.{{#if:

 |  “{{{quote}}}”

}}</ref>.

Комплементарность двойной спирали означает, что информация, содержащаяся в одной цепи, содержится и в другой цепи. Обратимость и специфичность взаимодействий между комплементарными парами оснований важна для репликации ДНК и всех остальных функций ДНК в живых организмах.

Так как водородные связи нековалентны, они легко разрываюся и восстанавливаются. Цепочки двойной спирали могут расходиться как замок-молния под действием ферментов (хеликазы) или при высокой температуре<ref>{{#if:Clausen-Schaumann H, Rief M, Tolksdorf C, Gaub H

 |{{#if:
   |[[{{{authorlink}}}|{{#if:
     
     |{{{last}}}{{#if:
       
       |, {{{first}}}
     }}
     |Clausen-Schaumann H, Rief M, Tolksdorf C, Gaub H
   }}]]
   |{{#if:
     |{{{last}}}{{#if:
       
       |, {{{first}}}
     }}
     |Clausen-Schaumann H, Rief M, Tolksdorf C, Gaub H
   }}
 }}

}}{{#if:Clausen-Schaumann H, Rief M, Tolksdorf C, Gaub H

 |{{#if:
   | ; {{{coauthors}}}
 }}

}}{{#if:

 | ({{{date}}})
 |{{#if:2000
   |{{#if:
     | ({{{month}}} 2000)
     | (2000)
    }}
  }}

}}{{#if:Clausen-Schaumann H, Rief M, Tolksdorf C, Gaub H

 | .

}}{{#if:Clausen-Schaumann H, Rief M, Tolksdorf C, Gaub H2000

 |  

}}{{#ifeq:

| no 
| 
| {{#if: |“|"}} 
}}{{#if:http://pubmedcentral.nih.gov/picrender.fcgi?artid=1300792&blobtype=pdf
 |Mechanical stability of single DNA molecules
 |Mechanical stability of single DNA molecules

}}{{#ifeq:

| no 
| 
| {{#if: |”|"}} 
}}{{#if:  
 |  (in {{{language}}})

}}{{#if:

 |  ({{{format}}})

}}{{#if:Biophys J

 |. Biophys J

}}{{#if:78

 | 78

}}{{#if:4

 | (4)

}}{{#if:1997–2007

 |: 1997–2007

}}{{#if:

 | . DOI:{{{doi}}}

}}{{#if:

 |. ISSN {{{issn}}}

}}{{#if:10733978

 |. PMID 10733978

}}{{#if:

 |. {{{id}}}

}}{{#if:

 |. Проверено {{{accessdate}}}{{#if:  | , [[{{{accessyear}}}]] }}

}}{{#if:

 |  Проверено {{{accessmonthday}}}, {{{accessyear}}}

}}{{#if:

 |  Проверено {{{accessdaymonth}}} {{{accessyear}}}

}}{{#if:

 |. [{{{laysummary}}} Lay summary]{{#if: | – {{{laysource}}}}}

}}{{#if:

 |  ([[{{{laydate}}}]])

}}.{{#if:

 |  “{{{quote}}}”

}}</ref>. Разные пары оснований образуют разное количество водородных связей. АТ связаны двумя, ГЦ — тремя водородными связями, поэтому на разрыв ГЦ требуется больше энергии. Процент ГЦ пар и длина молекулы ДНК определяют количество энергии, необходимой для диссоциации цепей: длинные молекулы ДНК с большим содержанием ГЦ более тугоплавки<ref>{{#if:Chalikian T, Völker J, Plum G, Breslauer K

 |{{#if:
   |[[{{{authorlink}}}|{{#if:
     
     |{{{last}}}{{#if:
       
       |, {{{first}}}
     }}
     |Chalikian T, Völker J, Plum G, Breslauer K
   }}]]
   |{{#if:
     |{{{last}}}{{#if:
       
       |, {{{first}}}
     }}
     |Chalikian T, Völker J, Plum G, Breslauer K
   }}
 }}

}}{{#if:Chalikian T, Völker J, Plum G, Breslauer K

 |{{#if:
   | ; {{{coauthors}}}
 }}

}}{{#if:

 | ({{{date}}})
 |{{#if:1999
   |{{#if:
     | ({{{month}}} 1999)
     | (1999)
    }}
  }}

}}{{#if:Chalikian T, Völker J, Plum G, Breslauer K

 | .

}}{{#if:Chalikian T, Völker J, Plum G, Breslauer K1999

 |  

}}{{#ifeq:

| no 
| 
| {{#if: |“|"}} 
}}{{#if:http://pubmedcentral.nih.gov/picrender.fcgi?artid=22151&blobtype=pdf
 |A more unified picture for the thermodynamics of nucleic acid duplex melting: a characterization by calorimetric and volumetric techniques
 |A more unified picture for the thermodynamics of nucleic acid duplex melting: a characterization by calorimetric and volumetric techniques

}}{{#ifeq:

| no 
| 
| {{#if: |”|"}} 
}}{{#if:  
 |  (in {{{language}}})

}}{{#if:

 |  ({{{format}}})

}}{{#if:Proc Natl Acad Sci U S A

 |. Proc Natl Acad Sci U S A

}}{{#if:96

 | 96

}}{{#if:14

 | (14)

}}{{#if:7853–8

 |: 7853–8

}}{{#if:

 | . DOI:{{{doi}}}

}}{{#if:

 |. ISSN {{{issn}}}

}}{{#if:10393911

 |. PMID 10393911

}}{{#if:

 |. {{{id}}}

}}{{#if:

 |. Проверено {{{accessdate}}}{{#if:  | , [[{{{accessyear}}}]] }}

}}{{#if:

 |  Проверено {{{accessmonthday}}}, {{{accessyear}}}

}}{{#if:

 |  Проверено {{{accessdaymonth}}} {{{accessyear}}}

}}{{#if:

 |. [{{{laysummary}}} Lay summary]{{#if: | – {{{laysource}}}}}

}}{{#if:

 |  ([[{{{laydate}}}]])

}}.{{#if:

 |  “{{{quote}}}”

}}</ref>.

Части молекул ДНК, которые из-за их функций должны быть легко разделяемы, например ТАТА последовательность в бактериальных промоторах, обычно содержат большое количество А и Т.

Интеркалированное химическое соединение, которое находится в середине спирали - бензопирен, основной мутаген табачного дыма<ref>Created from PDB 1JDG</ref>

Химические модификации оснований

{{#if:|Основные статьи|Основная статья}}: Метилирование ДНК{{#if:
 |{{#if:|, |, }}[[{{{2}}}|{{{2}}}]] }}{{#if:
 |{{#if:|, |, }}[[{{{3}}}|{{{3}}}]] }}{{#if:
 |{{#if:|, |, }}[[{{{4}}}|{{{4}}}]] }}{{#if:
| , [[{{{5}}}|{{{5}}}]]}}{{#if: | (слишком много параметров для {{main}})}}

Структура хроматина влияет на транскрипцию генов: участки гетерохроматина (отсуствие или низкий уровень транскрипции генов) коррелирует с метилированием цитозина. Например, метилирование цитозина с образованием 5-метилцитозина важно для инактивации Х-хромосомы<ref>{{#if:Klose R, Bird A

 |{{#if:
   |[[{{{authorlink}}}|{{#if:
     
     |{{{last}}}{{#if:
       
       |, {{{first}}}
     }}
     |Klose R, Bird A
   }}]]
   |{{#if:
     |{{{last}}}{{#if:
       
       |, {{{first}}}
     }}
     |Klose R, Bird A
   }}
 }}

}}{{#if:Klose R, Bird A

 |{{#if:
   | ; {{{coauthors}}}
 }}

}}{{#if:

 | ({{{date}}})
 |{{#if:2006
   |{{#if:
     | ({{{month}}} 2006)
     | (2006)
    }}
  }}

}}{{#if:Klose R, Bird A

 | .

}}{{#if:Klose R, Bird A2006

 |  

}}{{#ifeq:

| no 
| 
| {{#if: |“|"}} 
}}{{#if:
 |[{{{url}}} Genomic DNA methylation: the mark and its mediators]
 |Genomic DNA methylation: the mark and its mediators

}}{{#ifeq:

| no 
| 
| {{#if: |”|"}} 
}}{{#if:  
 |  (in {{{language}}})

}}{{#if:

 |  ({{{format}}})

}}{{#if:Trends Biochem Sci

 |. Trends Biochem Sci

}}{{#if:31

 | 31

}}{{#if:2

 | (2)

}}{{#if:89 – 97

 |: 89 – 97

}}{{#if:

 | . DOI:{{{doi}}}

}}{{#if:

 |. ISSN {{{issn}}}

}}{{#if:

 |. PMID {{{pmid}}}

}}{{#if:PMID 16403636

 |. PMID 16403636

}}{{#if:

 |. Проверено {{{accessdate}}}{{#if:  | , [[{{{accessyear}}}]] }}

}}{{#if:

 |  Проверено {{{accessmonthday}}}, {{{accessyear}}}

}}{{#if:

 |  Проверено {{{accessdaymonth}}} {{{accessyear}}}

}}{{#if:

 |. [{{{laysummary}}} Lay summary]{{#if: | – {{{laysource}}}}}

}}{{#if:

 |  ([[{{{laydate}}}]])

}}.{{#if:

 |  “{{{quote}}}”

}}</ref>. Средний уровень метилирования отличается у разных организмов, так у нематоды Caenorhabditis elegans метилирование цитозина не наблюдается, а у позвоночных обнаружен высокий уровень метилирования — до 1 % <ref>{{#if:Bird A

 |{{#if:
   |[[{{{authorlink}}}|{{#if:
     
     |{{{last}}}{{#if:
       
       |, {{{first}}}
     }}
     |Bird A
   }}]]
   |{{#if:
     |{{{last}}}{{#if:
       
       |, {{{first}}}
     }}
     |Bird A
   }}
 }}

}}{{#if:Bird A

 |{{#if:
   | ; {{{coauthors}}}
 }}

}}{{#if:

 | ({{{date}}})
 |{{#if:2002
   |{{#if:
     | ({{{month}}} 2002)
     | (2002)
    }}
  }}

}}{{#if:Bird A

 | .

}}{{#if:Bird A2002

 |  

}}{{#ifeq:

| no 
| 
| {{#if: |“|"}} 
}}{{#if:
 |[{{{url}}} DNA methylation patterns and epigenetic memory]
 |DNA methylation patterns and epigenetic memory

}}{{#ifeq:

| no 
| 
| {{#if: |”|"}} 
}}{{#if:  
 |  (in {{{language}}})

}}{{#if:

 |  ({{{format}}})

}}{{#if:Genes Dev

 |. Genes Dev

}}{{#if:16

 | 16

}}{{#if:1

 | (1)

}}{{#if:6 – 21

 |: 6 – 21

}}{{#if:

 | . DOI:{{{doi}}}

}}{{#if:

 |. ISSN {{{issn}}}

}}{{#if:

 |. PMID {{{pmid}}}

}}{{#if:PMID 11782440

 |. PMID 11782440

}}{{#if:

 |. Проверено {{{accessdate}}}{{#if:  | , [[{{{accessyear}}}]] }}

}}{{#if:

 |  Проверено {{{accessmonthday}}}, {{{accessyear}}}

}}{{#if:

 |  Проверено {{{accessdaymonth}}} {{{accessyear}}}

}}{{#if:

 |. [{{{laysummary}}} Lay summary]{{#if: | – {{{laysource}}}}}

}}{{#if:

 |  ([[{{{laydate}}}]])

}}.{{#if:

 |  “{{{quote}}}”

}}</ref>.

Несмотря на биологическую роль, 5-метилцитозин может спонтанно деаминироваться, превращаясь в тимин, поэтому метилированные цитозины являются источником повышенного числа мутаций<ref>{{#if:Walsh C, Xu G

 |{{#if:
   |[[{{{authorlink}}}|{{#if:
     
     |{{{last}}}{{#if:
       
       |, {{{first}}}
     }}
     |Walsh C, Xu G
   }}]]
   |{{#if:
     |{{{last}}}{{#if:
       
       |, {{{first}}}
     }}
     |Walsh C, Xu G
   }}
 }}

}}{{#if:Walsh C, Xu G

 |{{#if:
   | ; {{{coauthors}}}
 }}

}}{{#if:

 | ({{{date}}})
 |{{#if:
   |{{#if:
     | ({{{month}}} )
     | ()
    }}
  }}

}}{{#if:Walsh C, Xu G

 | .

}}{{#if:Walsh C, Xu G

 |  

}}{{#ifeq:

| no 
| 
| {{#if: |“|"}} 
}}{{#if:
 |[{{{url}}} Cytosine methylation and DNA repair]
 |Cytosine methylation and DNA repair

}}{{#ifeq:

| no 
| 
| {{#if: |”|"}} 
}}{{#if:  
 |  (in {{{language}}})

}}{{#if:

 |  ({{{format}}})

}}{{#if:Curr Top Microbiol Immunol

 |. Curr Top Microbiol Immunol

}}{{#if:301

 | 301

}}{{#if:

 | ()

}}{{#if:283 – 315

 |: 283 – 315

}}{{#if:

 | . DOI:{{{doi}}}

}}{{#if:

 |. ISSN {{{issn}}}

}}{{#if:

 |. PMID {{{pmid}}}

}}{{#if:PMID 16570853

 |. PMID 16570853

}}{{#if:

 |. Проверено {{{accessdate}}}{{#if:  | , [[{{{accessyear}}}]] }}

}}{{#if:

 |  Проверено {{{accessmonthday}}}, {{{accessyear}}}

}}{{#if:

 |  Проверено {{{accessdaymonth}}} {{{accessyear}}}

}}{{#if:

 |. [{{{laysummary}}} Lay summary]{{#if: | – {{{laysource}}}}}

}}{{#if:

 |  ([[{{{laydate}}}]])

}}.{{#if:

 |  “{{{quote}}}”

}}</ref>. Другие модификации оснований включают метилирование аденина у бактерий и гликозилирование урацила с образованием «J-основания» в кинетопластах<ref>{{#if:Gommers-Ampt J, Van Leeuwen F, de Beer A, Vliegenthart J, Dizdaroglu M, Kowalak J, Crain P, Borst P

 |{{#if:
   |[[{{{authorlink}}}|{{#if:
     
     |{{{last}}}{{#if:
       
       |, {{{first}}}
     }}
     |Gommers-Ampt J, Van Leeuwen F, de Beer A, Vliegenthart J, Dizdaroglu M, Kowalak J, Crain P, Borst P
   }}]]
   |{{#if:
     |{{{last}}}{{#if:
       
       |, {{{first}}}
     }}
     |Gommers-Ampt J, Van Leeuwen F, de Beer A, Vliegenthart J, Dizdaroglu M, Kowalak J, Crain P, Borst P
   }}
 }}

}}{{#if:Gommers-Ampt J, Van Leeuwen F, de Beer A, Vliegenthart J, Dizdaroglu M, Kowalak J, Crain P, Borst P

 |{{#if:
   | ; {{{coauthors}}}
 }}

}}{{#if:

 | ({{{date}}})
 |{{#if:1993
   |{{#if:
     | ({{{month}}} 1993)
     | (1993)
    }}
  }}

}}{{#if:Gommers-Ampt J, Van Leeuwen F, de Beer A, Vliegenthart J, Dizdaroglu M, Kowalak J, Crain P, Borst P

 | .

}}{{#if:Gommers-Ampt J, Van Leeuwen F, de Beer A, Vliegenthart J, Dizdaroglu M, Kowalak J, Crain P, Borst P1993

 |  

}}{{#ifeq:

| no 
| 
| {{#if: |“|"}} 
}}{{#if:
 |[{{{url}}} beta-D-glucosyl-hydroxymethyluracil: a novel modified base present in the DNA of the parasitic protozoan T. brucei]
 |beta-D-glucosyl-hydroxymethyluracil: a novel modified base present in the DNA of the parasitic protozoan T. brucei

}}{{#ifeq:

| no 
| 
| {{#if: |”|"}} 
}}{{#if:  
 |  (in {{{language}}})

}}{{#if:

 |  ({{{format}}})

}}{{#if:Cell

 |. Cell

}}{{#if:75

 | 75

}}{{#if:6

 | (6)

}}{{#if:1129 – 36

 |: 1129 – 36

}}{{#if:

 | . DOI:{{{doi}}}

}}{{#if:

 |. ISSN {{{issn}}}

}}{{#if:

 |. PMID {{{pmid}}}

}}{{#if:PMID 8261512

 |. PMID 8261512

}}{{#if:

 |. Проверено {{{accessdate}}}{{#if:  | , [[{{{accessyear}}}]] }}

}}{{#if:

 |  Проверено {{{accessmonthday}}}, {{{accessyear}}}

}}{{#if:

 |  Проверено {{{accessdaymonth}}} {{{accessyear}}}

}}{{#if:

 |. [{{{laysummary}}} Lay summary]{{#if: | – {{{laysource}}}}}

}}{{#if:

 |  ([[{{{laydate}}}]])

}}.{{#if:

 |  “{{{quote}}}”

}}</ref>.

Повреждение ДНК

{{#if:|Основные статьи|Основная статья}}: Мутации{{#if:
 |{{#if:|, |, }}[[{{{2}}}|{{{2}}}]] }}{{#if:
 |{{#if:|, |, }}[[{{{3}}}|{{{3}}}]] }}{{#if:
 |{{#if:|, |, }}[[{{{4}}}|{{{4}}}]] }}{{#if:
| , [[{{{5}}}|{{{5}}}]]}}{{#if: | (слишком много параметров для {{main}})}}